Die Ersterwähnung Altkalens geht bis in das Jahr 1174 zurück. Nach der Niederschlagung der Wenden durch die Dänen kamen am 25. Juni 1172 Zisterziensermönche aus dem dänischen Kloster Esrom nach Dargun und bauten dort ein Kloster. Kalen war eine der 28 wendischen Burgen in Circipanien - einem Gebiet zwischen Peene, Recknitz, Nebel und Trebelmoor - und lag durch Sumpf und See gut geschützt, an der alten Handelsstraße der „via regia“. Im Jahre 1236 kommt das Land Kalen an die Herrschaft Rostock, wo zu dieser Zeit Fürst Borwin III. regierte. Er gründete Städte, um Handel und Wirtschaft voranzutreiben. Im Jahre 1244 wird Kalen zur Stadt erhoben und damit dem Fürsten unterstellt. Der Ort wurde nach Süden hin durch Wall und Graben gesichert. Nach Norden hin boten der See und das Sumpfgelände, das man unter Wasser setzen konnte, genügend Sicherheit. Auf dem Schlossberg wurde an Stelle der alten wendischen Burg eine feste Burg mit starkem Turm von 12 m Durchmesser und 3 m dicken Wänden sowie einer Burgkapelle erbaut, um die Stadt und Handelsstraße zu schützen. Die Burg wurde zum Sitz des Burghauptmanns, dem fürstlichen Vogt, der sich „Ritter von Kaland“ nannte, und sechs Burgmannen. Um 1220 wird mit dem Bau einer zunächst hölzernen Kirche begonnen. Erst nachdem 1253 Fürst Borwin der Stadt Kalen das lübische Recht verlieh, nutzte man die Gunst der Stunde und begann eine gewaltige Backsteinkirche zu bauen. Rostocker und Lübecker Kaufleute siedelten sich in der Stadt an. Handel und Handwerk konnten sich gut entwickeln, bis Darguner Mönche mit der Trockenlegung des Recknitzmoores begannen. Es wurde auch bald eine neue Wegführung der Handelsstraße ausgebaut, die nicht mehr an Kalen vorbeiführte. Das beeinträchtigte den Handel erheblich. Kaufleute und Handwerker suchten nach einer neuen Existenz. Sie gaben die Stadt auf und siedelten sich in Bugelmast, dem heutigen Neukalen an. 1281 verliert Kalen das Stadtrecht und heißt künftig Alt-Kalandt. Am 21. März 1307 kaufte das Kloster Dargun von den Fürsten Heinrich von Mecklenburg und Nikolaus von Werle das Dorf Alt-Kalandt mit allen Ländereien und Rechten. Gleichzeitig verpflichten sich die bisherigen Besitzer, die Burg abzubrechen. Bis auf die Felsenfundamente wurde die Burg abgebrochen. Heute ist der Schlossberg denkmalgeschützt und gehört zu den Bodendenkmalen Mecklenburg-Vorpommerns.

1098 wurde die Gemeinschaft im französischen Cîteaux von einer Gruppe von Benediktinermönchen unter der Leitung Robert von Molesmes gegründet. Die Gemeinschaft unterwarf sich strenger Ordensregeln. Auf dieser Grundlage lebten sie ausschließlich „von eigener Hände Arbeit“. Unter Bernhard von Clairvaux begann der eigentliche Aufstieg des Zisterzienserordens. Seine Lehren und Theorien sowie seine Vorgaben zu dem Klosterbau lassen in ihm den eigentlichen Gründer des Ordens erblicken.

Neu bei den Zisterziensern war der straffe
Zusammenhalt der prinzipiell selbstständigen Klöster nach Maßgabe ihrer Gründung. Jede Abtei blieb gegenüber ihrem Mutterkloster verantwortlich, dessen Abt jährlich eine offizielle Visitation vornahm. Bis 1675 wurden insgesamt 742 Klöster gegründet. Im 20. Jahrhundert erlangte der Zisterzienserorden insbesondere durch schulische Tätigkeit größere Bedeutung.